どーも、がばちょでございます。
僕は過去10年間で5度の転職を経験しています。30代の平均転職回数は2〜3回と言われていますので、30代前半で5回という僕の回数は同年代の人よりも多めですね。
5回の転職ということは、4回の退職をしているということですね。
そんな退職上級者?の僕が今でも会社と行う退職交渉の中で一番緊張する瞬間は、それまでお世話になった上司に『辞めさせてもらいます』と初めて伝える瞬間。退職のファーストコンタクトの時です。
人生で初めての退職のときなんて、それを言い出す踏ん切りがつかずに、きちんと伝えることができるまで1ヶ月以上かかりました。
5回も転職している僕ですらこうなのですから、おそらく同様のことで悩んでいる人も多いでしょう。
そこで今回は、上司に退職を伝える方法とタイミング。うまく伝える方法を体験談も交えながらご紹介しましょう。
この記事は
- 仕事を辞めたいけど、上司に伝えるタイミングを知りたい
- 仕事を辞めると言い出す勇気がない
- すんなりと仕事を辞めさせてくれるか不安
という人に向けて書いています。
『仕事辞めます』 上司に言い出せないときに読むブログ

まずは、上司に退職を伝える際には以下の4つの項目を考える必要があります。
- 伝える時期
- 伝える時間帯
- 場所
- 言い出し方
そして、どうしても言い出す勇気がない時はどうすればいいかも、あわせて解説していきましょう。
もしも、会社とは100%のお互いが納得して円満退社をしたいと願っているならば、今回の記事は読まなくてもいいでしょう。
なぜなら、今回の記事は多少強引にでも一刻も早く会社を辞めたい!!けれども上司に言い出す勇気がないという人に向けて書いています。

会社をやめたいと思っている人の中には、もう限界!!
少しでも早く辞めたいって思ってる人もいるよね。
今回はそういう人に読んでもらうための記事だよ。
退職したいと伝える時期は繁忙期は避ける? いやいや、そんなの関係ない!
ネットで、退職を上司に切り出す時期はいつがいいのかと検索すると、様々な時期が出てきますね。多いところをまとめると、だいたいが以下のようになってます。
- 繁忙期は避けよう
- 決算時期は避けよう
- 夏は転職の求人が少ないからダメ
- ボーナスをもらった直後に辞めるのは社会人として失格
でも、退職上級者の僕から言わせてもらうと、こんな事は一つも守る意味がありません。
というかこんな事を全て守っていると、退職を切り出すタイミングが1年を通して、ほとんど存在しないことになってしまいます。
本当に仕事を辞めて新しいスタートを切るつもりでいるならば、上司に退職を伝えるタイミングは1年を通してどのタイミングでも構いません。
あなたが辞めたいと思ったタイミングが適正な退職を伝えるタイミングです
辞めることが心のなかで決まっているのに、ダラダラと仕事を続けることほど精神的にツライことは有りませんし、時間の無駄ですよね。
そんな気持ちのまま会社の繁忙期を迎えても仕事に身が入るわけがありませんし、その時間で新しい仕事を探したり有給休暇を消費してリラックスするほうがいいに決まっています。
もしも、あなたが上司に退職を伝えるタイミングについて、今よりももっといい時期があるのでは…?と悩んでいるなら、その悩みはさっさと捨てましょう。
辞めたいと思った時が上司に退職を伝えるタイミングなのです。
退職したいと伝えるのに適した時間帯は、昼→夕の2ステップ!
上司に退職したいことを伝えるときに、一番心配なことってなんでしょうか。
それはやっぱり、退職したいと上司に伝えたときの相手の反応がどうなるか…という事ではないでしょうか。
僕の場合は過去に上司に退職を伝えたときには、引き止めがあったり、考え直せと諭されたり恫喝されたりとしました。
引き止めくらいなら、問題はないのですが退職を伝えたことで恫喝や脅し文句を言われたりすると、その後の退職交渉も大揉めになるのが決定的なので、非常にストレスがたまりますよね。
でも実は上司に退職を伝えて、すんなりと「YES」と交渉がまとまる可能性をあげれる時間帯があるのをご存知でしょうか。
それは、「午後一番」と「夕方」の2つです。
『午後一番』がいい理由
午後一番に伝えるのがいい理由は、人間はお腹が膨れている時は消化器系に血液が集中することで脳への血流が減り頭の回転が鈍るという理由があります。
これは、営業マンが営業の際に実際に使ったりする手法の一つで、どうしてもまとめたい商談がある時は午後一番の時間帯で商談を行うと、成功やすくなるというものの応用です。
人間の体の構造上、お腹が満腹なら頭に血がどうしても巡りませんので、上司も考えが鈍ってしまったり、こちらの話を有利に進めれる可能性があります。
『夕方』がいい理由
夕方がいい理由としては、一日の疲れや精神的疲労がピークに達している時間だからです。
ある実験で得られたデータによると、人間の購買意欲が高くなるのは夕方から深夜だと言われています。つまり夜は疲労で判断力が鈍っているため、娯楽や欲望を満たすものにお金をついつい使ってしまうという訳です。

- キャバクラ
- ホストクラブ
- 飲み会
- バー
- パチンコ
- 風俗
これらの客入りが一番多いのは、夜だよね。それは疲労により正常な判断ができなくなっていて、お金の歯止めがきかなくなっているからだよ。
1日働き終わった定時後の夕方に、退職したいという重要な案件を聞かされると他の時間帯に比べて、正常な判断ができずに、上司をうまく説得できる可能性が上がります。
また、定時後の場合だと同僚も帰宅しているので周りに話を聞かれる心配がなく、ゆっくりと話しをすることができます。
伝える場所は上司と2人になれる場所で
上司に退職の話をする場所のセオリーは、2人っきりになれる場所であることです。
社会人のマナーとして他の同僚がいるような空間で、退職の話をしてはいけません。
そして、マナー以外にも他の人に聞かれるような状況で退職を申し出ることは、あなたにとっても、司にとっても都合が悪いことが多いからです。
退職したい事を上司以外に聞かれると、あなたにとって都合が悪い事
- 上司以外からも退職の説得をされて、一対多数の話し合いになってしまう
- 上司以外の人が退職を言いふらしてしまい、思わぬ形で周囲に伝わってしまう
- 仮に退職を思いとどまった時に、“一度やめようとした奴”と思われて昇進に影響が出る
辞めたい側のあなたからすると、一番危険なのが上司以外からも説得されて一対多数の話し合いになるという状況です。このようなことは絶対に避けなければいけません。
僕は以前、上司に退職を申し出た際にそのまま社長室に連れて行かれ、部長・専務・社長と僕の3対1での話し合いになり恫喝や無茶な引き止めをされてしまったことがあります。退職の話は基本的に1対1にできるように心がけましょう。
退職したいことを自分以外に聞かれると、上司にとって都合が悪い事
- 部下の退職は、上司の責任と思われてしまう(相談段階なら周囲に悟られずに説得も可能)
- 退職を思い止ませるために、昇進や給料アップという材料が使えない
- 職場に不満がありそうな場合は聞きにくくなる
一方の上司側からしても、部下からの退職の相談を他の人に聞かれるわけには行きません。
部下の退職は上司の責任と言われてしまいます。誰にも聞かれていない状況ならばまだ説得できる可能性もあるので、周囲にバレずに話をすることができます。
また、退職を引き止める材料として昇給や昇進が使われることはよくありますが、他の社員がいるとそういった話ができなくなってしまいますよね。もし退職を申し出ただけで給料や役職が上がるなら、みんなが昇給目当てで退職したいと申し出てきてしまいます。
会社を一刻でも早く辞めたい時に上司の立場のことまで考える必要はありませんが、あなた自身のためにも上司への退職の申し出のファーストコンタクトは必ず、1対1で行えるようにしましょう。
上司への退職の申し出 言い出し方
退職を上司に伝えると言っても、席にいきなり行って「辞めさせてください」というわけには行きません。
まずは、「相談(報告)したいことがあるので後でお時間頂いてよろしいですか」とワンクッションおいた上で別室に移動して退職したいことを伝えるようにしましょう。

しかし、場合によっては、そのワンクッションの言葉でさえ言い出しにくい状況というのもありますよね。
例えば以前僕がいた会社は、社内がとても静かで同じ部屋の人はみんな席に座っている状況でした。そんな状況で「お話があるので後でお時間よろしいですか」と上司に言うと、部屋中の視線を受けながら退出して別室に入室の際にも注目の的となってしまいます。
そのような時は、上司が食事やトイレなどで席をたったタイミングであとをつけて、相談しいことがあると言ってそのまま会議室に入ってもらうという手もあります。
どうしても言い出せないときの対処法
退職をしたいけど、どうしても上司に言い出す勇気が出ない!という場合。
僕も過去に何度も退職をしていますが、この瞬間だけはいつもドキドキしてしまい「今日じゃなくて明日でいいかなぁ」とズルズルと引き伸ばしにしてしまうこともあります。
でも、辞めると決めたからにはいつかは上司に言い出さないといけません。
先に転職先を決めておく方法
今の職場に退職の申し込みをする前に、次の転職先を決めておくという方法もあります。
そうすれば、上司に言い出す勇気がないとか言ってられませんよね。早く退職の申し出をしないと、せっかく見つけた次の転職先で働くことができなくなってしまいます。
更にもしも退職時期の交渉などで会社と揉めた際でも、次の職場の入社時期が決まっているという事で会社の言いなりにならないで済むというメリットもあります。
メールで伝えてから口頭で伝える方法
本来ならば退職の申し出などは、口頭で行うことが一般的とされてきましたが現在では先にメールで相談(報告)したいことがあるので時間を作ってもらえないかと送信し、後ほど口頭で退職をしたいと伝え直すという方法もあります。
これは口頭で退職の申し出のファーストコンタクトを行うよりも、精神的ハードルが低くなるのと同時に退職の話を切り出す時間帯を自分である程度指定できるので、自分に有利に働きやすい「午後一番」や「夕方」を指定することができます。
上司に送るメール例文
〇〇部長 様
お疲れさまです。
突然のメール申し訳ございません。
明日今後の仕事のことでご相談したいことがあります。
つきましては、明日の業務終了後にお時間をいただけないでしょうか。
よろしくお願いいたします。
メールの文面はこのようなもので送りましょう。
肝心なのは、メールで退職を匂わすようなことは書かないという事です。退職をメールだけで伝えるのは上司によっては反感を買う可能性があるのと、メールで「退職したい」と書いてしまうと引き止めるための説得方法を考える時間を多く上司に与えてしまうことになります。
どうしても、伝えられない時は退職代行を使おう
上司に退職を伝える勇気がどうしても出てこなかったり、普段からパワハラやセクハラ、上司との人間関係に悩んでいる場合は『退職代行サービス』を使うという方法があります。
退職代行は本人に変わって弁護士が会社に退職を伝えてくれるサービスで、多くの場合に即日退社が可能となっているので、上司に退職を言い出せなかったり、ブラック企業で働いていると自覚している人は使ってみてはどうでしょうか。
退職代行を使う前の不安点 | 実際に使ってみて判明したこと |
きちんと辞めれるのか | 日本の法律をもとに対応してくれるので実績ベースで100%辞めれている |
即日退社できるのか | 即日退社が基本。よっぽどの特殊な場合は代行業者に相談可能 |
給料は支払われるのか | 働いていた日までの給料は必ず支払われる。(支払わないのは違法) |
退職金は支払われるのか | 在籍している会社の退職金支払い条件さえ満たしていれば支払われる。(就業規則の確認) |
引き継ぎ業務をしなくていいのか | 即日退社が基本なので、引き継ぎ業務はできない。(しなくていい。) 同僚のために引き継ぎ資料をきっちりと作成しておくなどの配慮はあってもいい |
損害賠償の請求など、訴えられないか | 訴えられない。会社側は訴えても負けるので。 |
支給品の返還や、退職書類のやりとりも行ってくれるか | 多くの退職代行業者が代わりに行ってくれるので、退職代行に申し込んでから、どのような理由でも会社と連絡を取ることは一切ない |
実際に僕も過去に1度使いましたが、驚くくらい綺麗サッパリ、すぐに退職できます。
ちなみに、退職代行サービスで僕が使ったのは『NEXT』という代行サービスです。
ここを選んだ決定的な理由は4つ
- 弁護士がしている退職代行サービスなので、会社と交渉もできる
- 弁護士の退職代行の中では破格の安さ
- 『NEXT』を使って退職できなかった事例は1件もない
- 仮に退職できなかった場合は全額返金してもらえる
かかる費用も30,000円と安く済みますし、別途費用を払えば未払いの給料や残業代、パワハラ・セクハラの慰謝料の請求も可能なのもいい所です。
僕は一刻も早く辞めて会社と縁を切りたかったので、サービス残業はしまくってましたが、それらの請求はしてません。
申込みや相談は電話だけではなく、全てメールやLINEで済ますことができます。実際に相談してから辞めるまでは3日で完了しました。
で、即日退社ということで、それ以降一切会社と連絡を取ることなく完璧に辞めることができています。
超絶ブラック企業で上司からのパワハラも凄い会社なので、報復や家まで来られたりするかもとビクビクしていたんですが、そういった事も起こりませんでした。(退職代行を使ってから一度だけ携帯がなりましたけど、無視してます。)
退職代行の『NEXT』は弁護士が行っているサービスなので、弁護士が法にのっとって僕の退職を代行して会社に伝えてくれます。
ということは会社側は弁護士相手に法律を無視したことなんてできません。
なので僕に直接連絡もできないですし、まして実家に連絡なんて出来なくなっています。そういった行為はしないように代行サービスの方から会社に言ってくれます。
つまり、全ての退職の交渉が業者と会社の間で行われました(会社側は渋々ですが)ので、自分の身には何も起きずに無事に辞めれます。
申込みやサービスの詳細を知りたい人は↑↑のバナーからできます。
まとめ
いかがだったでしょうか。今回の内容をまとめると以下のようになります。
- 退職に適した時期は、あなたが辞めたいと思った時
- 退職を上司に伝える時は午後一番か夕方なら、自分に有利
- 直接言い出しにくい時は、メールでワンクッションおくのもあり
- どうしても言えない場合は退職代行を使おう
上司に初めて退職したいというのを伝える時は、誰だってドキドキするものです。でも意外と伝えたら後は気持ちが楽になって、スラスラと交渉できたりするものですよ。
このブログがあなたの背中のひと押しになれば幸いです。
コメント